1970年代、ウエストコースト・サウンド全盛期、ジュディ・シルというシンガーソングライターがいた。
アサイラム・レコードの第1号アーティストとして自身の名を冠したアルバム『ジュディ・シル』で華々しくデビューするも、わずか数年で姿を消す——
波乱万丈な人生と、今なお愛され続けるカリスマ的才能を、豊富な本人映像と資料で再発見するドキュメンタリー！

監督のブライアン・リンドストロームとアンディ・ブラウンは、9年間かけて集めたジュディ・シル本人の日記や絵画、楽譜、当時の記事、アーカイブ映像や写真といった膨大な資料を発掘。早逝ゆえに数少ないジュディの歌唱シーンや肉声などの貴重な本人映像はもちろん、彼女と同世代のスターであるジャクソン・ブラウン、グラハム・ナッシュ、J.D.サウザー、リンダ・ロンシュタットらに加え、影響を受けた若い世代のフリート・フォクシーズやビッグ・シーフらの証言を絡めながら、ジュディの音楽の魅力と人物像を現代によみがえらせた。さらに、彼女が遺した直筆のイラストや手記をアニメーション化し、謎多きジュディの内面世界を描き出す。

〈ジュディ・シル （Judee Sill, 1944年10月7日–1979年11月23日）〉 
カルフォルニア州生まれ。3歳の頃からピアノを弾き始めた。幼い頃に父と兄を亡くし、母の再婚相手から虐待を受けて育ったジュディは、10代で家出をして麻薬にハマり、更生施設に入れられた。そこでゴスペルやバッハの音楽と出会い、オルガン奏法を学んだジュディは音楽活動を開始し、1971年にアサイラム・レコードから「ジュディ・シル」でデビューする。1973年には2作目の「ハート・フード」を発表。両作とも音楽的に高評価を得たが、商業的な成功には至らなかった。1974年に交通事故にあい療養生活に入ったジュディは、その後、3枚目のアルバム制作を目指すが、完成せず。身体の痛みに耐えかね再び始めた薬により、1979年にオーバードーズで亡くなった。享年35。